Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Acidic methanolysis of 1-methylcyclohexene oxide
Condições: 1-Methylcyclohexene oxide (1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane, shown), CH₃OH (solvent), catalytic H₂SO₄, 25 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main product (ignoring stereochemistry)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-methoxy-2-methylcyclohexan-1-ol
In acid, methanol attacks the tertiary carbon of the protonated epoxide, which carries the most positive charge.
Esta não 2-methoxy-1-methylcyclohexan-1-ol
Attack at the secondary carbon is the pattern for strong nucleophiles under basic conditions, not for methanol in acid.
Esta não 1-methylcyclohexane-1,2-diol
A diol needs water as the nucleophile; the solvent and nucleophile here is methanol.
Esta não 2-methylcyclohexan-1-one
Rearrangement to a ketone requires a Lewis acid or harsher conditions without a good nucleophile; methanol captures the activated epoxide first.
Solução explicada
Protonation weakens both ring C–O bonds, but the bond to the tertiary carbon is weaker because that carbon best supports positive charge. Methanol attacks it from the side opposite the oxygen, so the product is 2-methoxy-2-methylcyclohexan-1-ol with OCH₃ on the tertiary carbon, OH on the secondary carbon, and the OCH₃ and OH groups trans to each other.
O que você vai praticar
Predict the regiochemistry of acid-catalysed epoxide opening by a weak nucleophile on a trisubstituted epoxide.
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