Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Methoxide opens 2-methyloxirane
Condições: 2-Methyloxirane (propylene oxide, shown), NaOCH₃ in CH₃OH, 25 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-methoxypropan-2-ol
Methoxide attacks the unhindered CH₂ carbon by SN2, and the oxygen ends up as an OH on the secondary carbon.
Esta não 2-methoxypropan-1-ol
This comes from attack at the more substituted carbon, which happens mainly under acidic conditions.
Esta não 1,2-dimethoxypropane
Only one methoxy group is added; the alkoxide formed is simply protonated by methanol.
Esta não propane-1,2-diol
A diol would need water or hydroxide as the nucleophile; here the nucleophile is methoxide.
Solução explicada
Strong nucleophiles open epoxides by SN2 at the less hindered carbon. Methoxide bonds to the CH₂ carbon, the ring oxygen becomes an alkoxide on the secondary carbon, and methanol protonates it: 1-methoxypropan-2-ol.
O que você vai praticar
Predict the regiochemistry of base-promoted opening of an unsymmetrical epoxide by an alkoxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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