Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Grignard reagent opens an epoxide
Condições: 2-Methyloxirane (shown) is added to phenylmagnesium bromide in Et₂O; then aqueous NH₄Cl workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What alcohol is obtained?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-phenylpropan-2-ol
The phenyl carbanion attacks the CH₂ carbon by SN2; the ring oxygen becomes the OH on the neighbouring secondary carbon.
Esta não 2-phenylpropan-1-ol
This would need attack at the more hindered secondary carbon, which an SN2 nucleophile such as a Grignard reagent avoids.
Esta não 3-phenylpropan-1-ol
The OH must end up on the carbon next to the one the phenyl group bonds to; here a CH₂ group separates the two.
Esta não 1-phenylpropan-1-ol
This is what PhMgBr gives with propanal. With an epoxide the phenyl group and the OH end up on adjacent carbons.
Solução explicada
Grignard reagents are strong carbon nucleophiles and open epoxides by SN2 at the less substituted carbon. The new C–C bond forms at the CH₂ carbon, and workup protonates the alkoxide on the adjacent carbon: 1-phenylpropan-2-ol. The epoxide supplies a three-carbon chain whose OH sits on the carbon next to the one bonded to phenyl.
O que você vai praticar
Predict the alcohol formed when a Grignard reagent opens an unsymmetrical epoxide.
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