Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Find the error in an R/S assignment
Condições: A student ranks the four groups on a stereocentre correctly. The hydrogen (priority 4) is drawn on a wedge, pointing toward the viewer. Tracing 1 → 2 → 3 on the page runs clockwise, and the student writes R.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is wrong with the student's assignment, and what is the correct descriptor?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The lowest-priority group points toward the viewer, so the apparent direction must be reversed: the centre is S.
The rule assumes priority 4 points away. Viewing from the opposite side reverses clockwise and counterclockwise, so a clockwise trace with H toward you means S.
Esta não Nothing is wrong; clockwise is always R.
Clockwise means R only when the lowest-priority group points away from the viewer.
Esta não The H on a wedge means the centre cannot be assigned until the molecule is redrawn.
Redrawing is unnecessary: trace as drawn and reverse the answer.
Esta não Hydrogen on a wedge moves up in priority, so the ranking must be redone before tracing.
Priority depends only on atomic numbers, never on how a group is drawn; hydrogen is always lowest. Only the viewing direction is wrong.
Solução explicada
R and S are defined looking down the bond from the stereocentre toward the lowest-priority group, with that group behind. When H points at you, you are looking from the wrong side and every sense of rotation is mirrored. Clockwise as drawn therefore means S.
O que você vai praticar
Diagnose an R/S assignment made with the lowest-priority group pointing toward the viewer.
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