Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Reading tartaric acid in a Fischer projection
Condições: Fischer projection of tartaric acid (2,3-dihydroxybutanedioic acid): CO₂H at the top and bottom; at both C2 and C3 the OH is on the right and H on the left.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which stereoisomer of tartaric acid is drawn?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta meso-Tartaric acid, achiral
A horizontal mirror plane between C2 and C3 reflects the top half onto the bottom half, so the molecule is meso and optically inactive.
Esta não (2R,3R)-Tartaric acid, chiral
In the chiral tartaric acids the two OH groups are on opposite sides of the Fischer projection, so no mirror plane exists.
Esta não A racemic mixture
A projection shows one molecule. Racemic describes a 50:50 sample of two enantiomers, not a single structure.
Esta não Cannot be decided without assigning R and S at each centre
Symmetry can be read directly: same-side OH groups on a chain with identical ends give a mirror plane.
Solução explicada
With identical ends, same-side substituents in a Fischer projection mean a horizontal mirror plane and a meso compound. Assigning the centres confirms it: C2 and C3 come out with opposite descriptors, (2R,3S).
O que você vai praticar
Interpret a two-centre Fischer projection by looking for a horizontal mirror plane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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