Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Which compound is meso?
Condições: Each structure has two stereocentres.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which structure is a meso compound?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Isomer A
(2R,3S)-2,3-Dibromobutane: the two halves are identically substituted and opposite in configuration, so an internal mirror plane makes it achiral.
Esta não Isomer B
(2R,3R)-2,3-Dibromobutane has a C₂ axis but no mirror plane; it is chiral and has an (S,S) enantiomer.
Esta não Isomer C
(2R,3S)-2-Bromo-3-chlorobutane has the R,S pattern, but one end carries Br and the other Cl, so no internal mirror plane exists.
Esta não Isomer D
This is trans-(1R,2R)-1,2-dimethylcyclohexane, which is chiral; the cis isomer would be the meso one.
Solução explicada
A meso compound has stereocentres yet is achiral because of an internal mirror plane. That requires two identically built halves with opposite configurations, R,S. Only (2R,3S)-2,3-dibromobutane meets both conditions.
O que você vai praticar
Recognise a meso compound as one with stereocentres and an internal mirror plane, distinguishing it from chiral look-alikes.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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