Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Newman projection of meso-2,3-dibromobutane
Condições: meso-2,3-Dibromobutane, (2R,3S), viewed along the C2–C3 bond in the staggered conformation in which the two bromine atoms are anti (180°).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
In this conformation, how are the two methyl groups arranged?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Anti to each other, and the two H atoms are also anti
This conformer has a centre of symmetry: each group on the front carbon lies 180° from the identical group on the back carbon.
Esta não Gauche to each other (60°)
Methyl–methyl gauche with Br anti is the pattern of the chiral (2R,3R) or (2S,3S) isomer, not the meso one.
Esta não Eclipsed with each other
The conformation is staggered, so no two groups eclipse.
Esta não It cannot be decided without the sign of optical rotation
The arrangement follows from the configurations alone; meso-2,3-dibromobutane does not rotate light anyway.
Solução explicada
In the meso isomer the two carbons have opposite configurations. Placing Br anti to Br makes the conformer centrosymmetric, so CH₃ is anti to CH₃ and H anti to H. In the chiral (R,R) isomer the same Br-anti conformer places the methyls gauche. This is why anti elimination of Br₂ (for example with iodide) gives trans-2-butene from the meso isomer but cis-2-butene from the chiral isomers.
O que você vai praticar
Interpret a Newman projection of a meso compound to locate the remaining groups once two groups are placed anti.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas