Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Find (2R,3S)-2-bromo-3-chlorobutane
Condições: All four structures are stereoisomers of 2-bromo-3-chlorobutane. C2 carries Br and C3 carries Cl.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which structure is (2R,3S)-2-bromo-3-chlorobutane?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Isomer A
At C2, Br > C3 > CH₃ > H traces as R; at C3, Cl > C2 > CH₃ > H traces as S. This is (2R,3S).
Esta não Isomer B
Both centres are inverted relative to the answer: this is (2S,3R), its enantiomer. Because the two ends carry different halogens, it is not meso and not identical.
Esta não Isomer C
C2 is R, but C3 traces as R: this is (2R,3R), a diastereomer of the answer.
Esta não Isomer D
This is (2S,3S): C2 is already S, so it fails at the first centre.
Solução explicada
Assign each centre on its own. At C2 rank Br > C3 (Cl, C, H) > CH₃ > H; at C3 rank Cl > C2 (Br, C, H) > CH₃ > H. Only one structure gives R at the bromine-bearing carbon and S at the chlorine-bearing carbon.
O que você vai praticar
Match a two-centre name to its structure by assigning each stereocentre independently.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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