Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
R ou S: o estereocentro da (−)-carvona da hortelã
Condições: Spearmint carvone, drawn with wedges and dashes
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A estrutura mostra a (−)-carvona, o aroma da hortelã. Seu estereocentro (o carbono do anel que tem o grupo isopropenila) é R ou S?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta R
Correto: isopropenila > CH2C(=O) > CH2CH= > H, e essa sequência é no sentido horário com o H para trás.
Esta não S
Isso vem de classificar o ramo CH2CH= acima do ramo CH2C(=O); no segundo átomo, o carbono da cetona (O, O, C) supera o CH do alceno (C, C, H).
Esta não Nenhum dos dois: os dois CH2 do anel são idênticos, então não é um estereocentro
Os dois caminhos do anel são diferentes (um leva à cetona, o outro à C=C), então o carbono tem quatro grupos diferentes.
Esta não Não dá para atribuir R ou S antes de medir a rotação óptica
O sinal (−) da rotação é medido experimentalmente, mas R/S vem das prioridades CIP e do desenho 3D; os dois descritores não têm relação entre si.
Solução explicada
Classifique os quatro grupos. O carbono do isopropenila tem (C, C, C) e vence. Os dois CH2 do anel têm (C, H, H), então avance mais um átomo: o CH2 vizinho à cetona leva ao C(=O) com (O, O, C), que supera o CH2 vizinho ao alceno, que leva ao CH= com (C, C, H). O H fica por último. Com o H apontando para trás, isopropenila → CH2C(=O) → CH2CH= segue no sentido horário, então a carvona da hortelã é (R).
O que você vai praticar
Atribua R ou S a um estereocentro do anel cujos dois ramos do anel só diferem no segundo átomo.
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