Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Qual hexeno dá hexano-3,4-diol racêmico com OsO4?
Condições: OsO4; then NaHSO3, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O tratamento de um alceno com OsO4 e depois com NaHSO3 aquoso fornece (3R,4R)/(3S,4S)-hexano-3,4-diol racêmico e nenhum diol meso. Qual alceno foi usado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (E)-Hex-3-eno
Correto: a adição syn ao alceno E gera o racemato (3R,4R)/(3S,4S).
Esta não (Z)-Hex-3-eno
A adição syn ao alceno Z gera o meso-(3R,4S)-hexano-3,4-diol, e não o racemato.
Esta não (E)-Hex-2-eno
A di-hidroxilação do hex-2-eno coloca os grupos OH no C2 e no C3, gerando hexano-2,3-diol.
Esta não Hex-1-eno
O hex-1-eno gera hexano-1,2-diol, que tem apenas um estereocentro.
Solução explicada
O OsO4 entrega os dois oxigênios na mesma face (adição syn). A adição syn a um alceno E gera o par quiral (R,R)/(S,S), formado como racemato porque as duas faces reagem igualmente. A adição syn ao alceno Z geraria o diol meso (3R,4S). Os grupos OH precisam ficar no C3 e no C4, então a ligação dupla estava entre C3 e C4: (E)-hex-3-eno.
O que você vai praticar
Parta de um produto racêmico de di-hidroxilação syn e deduza a geometria do alceno necessária.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas