Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
(1R,2R)- versus (1S,2S)-1,2-dimetilciclo-hexano
Condições: Two named stereoisomers of 1,2-dimethylcyclohexane
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é a relação entre o (1R,2R)-1,2-dimetilciclo-hexano e o (1S,2S)-1,2-dimetilciclo-hexano?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Enantiômeros
Correto: todos os estereocentros estão invertidos e o trans-1,2-dimetilciclo-hexano é quiral, então os dois são imagens especulares não sobreponíveis.
Esta não Diastereoisômeros
Diastereoisômeros diferem em alguns estereocentros, mas não em todos; aqui os dois centros mudam.
Esta não Idênticos (um composto meso)
Só o isômero cis, (1R,2S), é meso. O isômero trans não tem plano especular interno.
Esta não Confôrmeros que se interconvertem pela inversão do anel
A inversão do anel troca as posições axial e equatorial, mas nunca muda R ou S em um carbono.
Solução explicada
Inverter todos os estereocentros gera a imagem especular. Os dois compostos são o isômero trans, que não tem plano especular, então as imagens especulares não são sobreponíveis: são enantiômeros. O isômero cis, (1R,2S), é o que tem plano especular e é meso; a inversão do anel muda as cadeiras, mas nunca converte R em S.
O que você vai praticar
Classifique dois ciclo-hexanos trans-1,2-dissubstituídos que têm todos os descritores invertidos.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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