Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Enantiomeric excess after SN1
Condições: Enantiopure (R)-3-chloro-3-methylheptane is hydrolysed in aqueous acetone by SN1. The 3-methylheptan-3-ol formed is a 60 : 40 mixture of the inverted (S) alcohol and the retained (R) alcohol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the enantiomeric excess of the alcohol, in percent?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 20% Aceito com margem de ±0.5%.
- Se você obteve 60%: 60 % is the share of the major enantiomer, not the excess; the 40 % of the other enantiomer cancels an equal amount.
- Se você obteve 0%: 0 % would be a perfectly racemic product. Here the inverted alcohol is in excess, because the departing chloride briefly shields one face of the cation.
- Se você obteve 100%: 100 % would mean complete inversion, as in SN2. A tertiary chloride reacts through a planar cation, so much of the stereochemical information is lost.
- Se você obteve 40%: 40 % is the share of the minor enantiomer; ee is the difference between the two percentages.
Solução explicada
ee = 60 % − 40 % = 20 % in favour of the inverted (S) alcohol. SN1 through a planar cation scrambles most, but not all, of the configuration.
O que você vai praticar
Calculate the enantiomeric excess of an SN1 product formed with a slight excess of inversion.
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