Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Ethoxide converts 2-bromopropane mainly to propene
Condições: NaOEt (1 equiv), ethanol, 55 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Substitution or elimination?
Classify the substrate and the reagent before drawing arrows.
Concerted E2
Ethoxide removes a methyl hydrogen anti-periplanar to the C–Br bond. That C–H pair becomes the π bond while bromide leaves, in one step.
As setas curvas
- An ethoxide lone pair bonds to the β-hydrogen.
- The C–H bonding pair becomes the new C=C π bond.
- The C–Br bond breaks and bromide leaves.
Propene
Propene is the major product (about 80 %), with ethanol and bromide; 2-ethoxypropane from SN2 is the minor product.
O que você vai praticar
Decide that a secondary bromide with a strong, unhindered base reacts mainly by E2, and draw the concerted elimination to propene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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