Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Rank bromides by SN2 rate
Condições: Each bromide reacts with sodium iodide in acetone at 25 °C by SN2.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the bromides from slowest to fastest SN2 reaction.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de slowest SN2 a fastest SN2
- 1-bromo-2,2-dimethylpropane (neopentyl bromide)
Primary, but the tert-butyl group next door blocks the backside approach; about 10⁵ times slower than bromoethane.
- 2-bromopropane
Secondary: two methyl groups crowd the backside, roughly 40 times slower than bromoethane, yet far faster than neopentyl bromide.
- bromoethane
Primary and unbranched: one methyl group near the reacting carbon.
- bromomethane
Only hydrogens on the reacting carbon: the least hindered substrate and the fastest.
Solução explicada
SN2 rates fall with every alkyl group on, or next to, the reacting carbon: methyl > primary > secondary ≫ neopentyl. Neopentyl bromide is primary on paper but behaves as if blocked, because the β-tert-butyl group fills the space behind the C–Br bond.
O que você vai praticar
Rank alkyl bromides by SN2 rate, including the very slow neopentyl case where crowding is one carbon away.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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