Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
E1 dehydration of 3-methylpentan-3-ol
Condições: Conc. H2SO4 (cat.), 100 °C; alkene distilled out
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Sulfuric acid protonates the hydroxyl group
An oxygen lone pair takes a proton from H₂SO₄, converting OH, a poor leaving group, into an alkyloxonium ion that can leave as water.
As setas curvas
- An alcohol oxygen lone pair bonds to the acidic hydrogen.
- The O–H bonding pair stays on oxygen as hydrogen sulfate.
Water leaves
The C–O bond breaks in the slow step, and water departs to leave a tertiary carbocation.
As setas curvas
- The C–O bonding pair leaves with oxygen as water.
Hydrogen sulfate removes a CH₂ hydrogen
Hydrogen sulfate takes a hydrogen from a CH₂ carbon next to the cation. The C–H pair becomes the π bond, giving the trisubstituted alkene.
As setas curvas
- A hydrogen sulfate oxygen lone pair bonds to the β-hydrogen.
- The C–H bonding pair becomes the new C=C π bond.
3-Methylpent-2-ene
The trisubstituted alkene 3-methylpent-2-ene (as an E/Z mixture) is the major product. Water is released and sulfuric acid is regenerated.
O que você vai praticar
Draw the E1 dehydration of 3-methylpentan-3-ol through its tertiary cation and remove the hydrogen that gives the more substituted alkene, 3-methylpent-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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