Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Anhydride + amine
Condições: Acetic anhydride + 2 equiv methylamine, CH2Cl2, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Acetic anhydride reacts with two equivalents of methylamine. What are the products?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta N-Methylacetamide + methylammonium acetate
Acyl transfer gives the amide; the acid by-product is neutralised by the second amine as a salt.
Esta não N-Methylacetamide + acetic anhydride recovered
One acetyl group is transferred; the other half leaves as acetate, not as recovered anhydride.
Esta não Two molecules of N-methylacetamide
Only one acyl group is transferred; acetate is a poor acylating agent toward amines at room temperature.
Esta não Methyl acetate + acetamide
Nitrogen, not carbon, of methylamine is the nucleophile; no methyl ester forms.
Solução explicada
Methylamine adds to one C=O; the tetrahedral intermediate expels acetate (a good leaving group), giving N-methylacetamide. The acetic acid released is protonated amine's partner: the second equivalent of methylamine takes its proton, so the by-product appears as methylammonium acetate.
O que você vai praticar
Predict both products when an acid anhydride acylates a primary amine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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