Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Hofmann elimination of pentan-2-amine
Condições: Pentan-2-amine; excess CH3I; Ag2O, H2O; then heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Pentan-2-amine is exhaustively methylated, treated with Ag2O/H2O, and heated. What is the major alkene?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Pent-1-ene
Hofmann rule: the least substituted alkene from the CH3 β-hydrogens.
Esta não (E)-Pent-2-ene
The Zaitsev product is minor with a bulky trimethylammonium leaving group.
Esta não N,N-Dimethylpentan-2-amine
That amine forms only if the ammonium salt loses a methyl by SN2; the E2 elimination is the main pathway.
Esta não Pentan-2-ol
Hydroxide acts as a base here, not as a nucleophile at the hindered secondary carbon.
Solução explicada
Excess CH3I gives the trimethylammonium iodide; Ag2O swaps iodide for hydroxide. On heating, hydroxide removes a β-hydrogen in an E2 with NMe3 leaving. The bulky, charged leaving group favours removal of the most accessible, most acidic β-H on the CH3 group, so the less substituted alkene (Hofmann product) pent-1-ene dominates.
O que você vai praticar
Predict the major alkene from a Hofmann elimination.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas