Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Open a lactone with hydroxide
Condições: δ-Valerolactone (oxan-2-one), aqueous NaOH, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
δ-Valerolactone is treated with aqueous NaOH. Which species is formed?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 5-Hydroxypentanoate
Ring opening by acyl–O cleavage gives a carboxylate and a terminal OH.
Esta não Pentanedioate (glutarate)
No oxidation occurs; the ring CH2–O becomes CH2–OH, not a carboxylate.
Esta não Pentane-1,5-diol
That needs a hydride reducing agent such as LiAlH4.
Esta não Pent-4-enoate
Hydroxide performs acyl substitution, not elimination of the alkoxy group.
Solução explicada
Hydroxide adds to the lactone carbonyl; the tetrahedral intermediate expels the ring oxygen as an alkoxide, opening the ring. Proton transfer gives the carboxylate and a primary alcohol: 5-hydroxypentanoate, kept open as its sodium salt in base.
O que você vai praticar
Predict the ring-opened product of saponifying a lactone.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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