Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Use o IV para distinguir uma amida primária de um éster
Condições: Four candidates of formula C4H9NO or C4H8O2: butanamide, N-methylpropanamide, methyl propanoate and butanoic acid. The unknown shows a strong band at 1655 cm⁻¹ and two medium bands at 3350 and 3180 cm⁻¹, with no broad absorption from 2500–3000 cm⁻¹.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual composto fornece este espectro?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Butanamida (amida primária)
Correto: uma C=O baixa em 1655 cm⁻¹ e duas bandas N–H identificam uma amida NH2.
Esta não N-Metilpropanamida (amida secundária)
Uma amida secundária tem apenas um N–H, então mostra um único estiramento N–H perto de 3300 cm⁻¹.
Esta não Propanoato de metila (éster)
A C=O de um éster absorve perto de 1740 cm⁻¹, e não há N–H para gerar bandas acima de 3100 cm⁻¹.
Esta não Ácido butanoico (ácido carboxílico)
Um ácido carboxílico gera uma banda O–H muito larga de 2500–3300 cm⁻¹ e uma C=O perto de 1710 cm⁻¹.
Solução explicada
Uma C=O em 1655 cm⁻¹ é baixa para uma carbonila, o que é típico de amida: a doação do nitrogênio enfraquece a ligação C=O. Dois estiramentos N–H (simétrico e assimétrico) indicam um grupo NH2, então o composto é a amida primária butanamida. Um éster absorve perto de 1740 cm⁻¹ sem N–H, uma amida secundária mostra apenas uma banda N–H, e um ácido carboxílico mostra uma banda O–H muito larga e uma C=O perto de 1710 cm⁻¹.
O que você vai praticar
Atribua um espectro de IV a uma amida primária usando a posição da C=O e o número de estiramentos N–H.
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