Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
N,N-Diethylbenzamide from benzoyl chloride and diethylamine
Condições: diethylamine (2 equiv)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Amine adds to the acyl carbon
The nitrogen lone pair of diethylamine attacks the strongly electrophilic carbonyl carbon of benzoyl chloride, and the C=O π electrons move onto oxygen. This gives a tetrahedral intermediate carrying an ammonium nitrogen and an alkoxide oxygen.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new C–N bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen so carbon stays at an octet.
Collapse and loss of chloride
The alkoxide lone pair re-forms the C=O bond and pushes out chloride, the best leaving group on the tetrahedral carbon (HCl has pKa ≈ −7).
As setas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the carbonyl π bond.
- The C–Cl bond breaks and chloride leaves with both electrons.
Why two equivalents of amine
Why two equivalents of amine.
Deprotonate the acylammonium ion
The second molecule of diethylamine removes the proton on the positively charged nitrogen, giving the neutral amide and diethylammonium chloride.
As setas curvas
- The free amine’s lone pair takes the N–H proton.
- The N–H bonding pair stays on the amide nitrogen, removing its positive charge.
N,N-Diethylbenzamide
N,N-Diethylbenzamide forms with diethylammonium chloride as the by-product. The amide nitrogen lone pair is now delocalized into the carbonyl, which is why the amide does not react further.
O que você vai praticar
Draw the addition–elimination of diethylamine on benzoyl chloride and the proton transfer to a second equivalent of amine that gives N,N-diethylbenzamide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas