Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Saponification of phenyl acetate
Condições: Phenyl acetate, aqueous NaOH (2.5 equiv), room temperature
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Hydroxide adds to the carbonyl carbon
Hydroxide attacks the ester carbonyl carbon and the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair forms the new O–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Phenoxide leaves
The alkoxide re-forms C=O and phenoxide is expelled. Phenoxide is a much weaker base than an alkoxide, so it leaves more easily than the methoxide of a methyl ester.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–O bond to the phenyl oxygen breaks and phenoxide leaves.
Why do aryl esters hydrolyse quickly?
Phenyl acetate is saponified much faster than ethyl acetate under the same conditions.
Phenoxide deprotonates acetic acid
Acetic acid (pKa 4.76) is far more acidic than phenol (pKa 10), so the released phenoxide takes its proton at once.
As setas curvas
- The phenoxide lone pair takes the carboxylic acid proton.
- The O–H pair stays on oxygen, giving acetate.
Hydroxide deprotonates phenol
Phenol (pKa 10) is more acidic than water (pKa 15.7), so a second hydroxide converts it into phenoxide. Saponifying an aryl ester therefore consumes two equivalents of base.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair takes the phenol O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen, giving phenoxide.
Acetate and phenoxide
Both organic products are anions in the basic solution. Acidifying with HCl gives acetic acid and phenol.
O que você vai praticar
Draw the hydroxide addition and phenoxide loss that cleave phenyl acetate, and the two proton transfers that leave acetate and phenoxide, consuming two equivalents of hydroxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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