Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
How much of an amine drug is protonated in blood?
Condições: Propranolol (shown) is a secondary amine with pKaH = 9.5. Blood plasma has pH 7.4.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What percentage of the propranolol in plasma is present as the protonated ammonium ion? Give your answer to one decimal place.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 99.21% Aceito com margem de ±0.1%.
- Se você obteve 0.79%: This is the percentage of free amine. When the pH is below the pKaH, the protonated form dominates.
- Se você obteve 126%: 126 is the ratio [protonated]/[free]. The percentage protonated is 100 × 126/(126 + 1).
- Se você obteve 2.1%: 2.1 is the difference pKaH − pH, the logarithm of the ratio; take 10 to that power, then convert the ratio into a percentage.
Solução explicada
[BH⁺]/[B] = 10^(pKaH − pH) = 10^(9.5 − 7.4) = 10^2.1 ≈ 126. The protonated fraction is 126/(126 + 1) = 0.992, so 99.2% of the drug is present as the ammonium ion in plasma, because the pH is about two units below the pKaH.
O que você vai praticar
Use Henderson–Hasselbalch to find what percentage of an amine is protonated at a given pH.
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