Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Rank para-substituted anilines by basicity
Condições: Compare the basicity of the anilines in water at 25 °C, measured by the pKa of each anilinium ion. Only the para substituent differs.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the anilines from least to most basic.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least basic a most basic
- 4-nitroaniline
pKaH about 1.0: the para nitro group pulls the nitrogen lone pair through the ring onto its oxygens by resonance and also withdraws inductively.
- 4-chloroaniline
pKaH about 4.0: chlorine's inductive withdrawal outweighs its weak π donation, so the lone pair is slightly less available than in aniline.
- aniline
pKaH 4.6: the reference compound.
- 4-methoxyaniline
pKaH about 5.3: the methoxy group donates electron density into the ring by resonance, making the ring less able to draw on the nitrogen lone pair.
Solução explicada
Groups that withdraw electrons from the ring (strongly NO₂, weakly Cl) increase delocalisation of the nitrogen lone pair and destabilise the anilinium ion, lowering basicity. A para donor such as OCH₃ does the opposite and raises basicity slightly above aniline.
O que você vai praticar
Order para-substituted anilines by basicity from the resonance and inductive effects of the substituent.
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