Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Azo coupling of benzenediazonium with N,N-dimethylaniline: methyl yellow
Condições: NaOAc, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The para carbon attacks the diazonium ion
The diazonium ion is a weak electrophile, so only a strongly activated ring reacts. The ring π pair para to NMe2 bonds to the terminal nitrogen and an N≡N π pair moves onto the inner nitrogen.
As setas curvas
- The ring π pair forms the C–N bond at the para carbon.
- An N≡N π pair moves onto the ring-bound nitrogen, which becomes neutral.
The dimethylamino nitrogen shares the charge
The cation reaches the carbon bearing NMe2, and the nitrogen lone pair forms an iminium C=N⁺ bond in which every atom has an octet.
As setas curvas
- The ring π bond shifts toward the cationic carbon.
- The nitrogen lone pair forms a π bond to the ring.
Why the pH matters
Mildly acidic buffer (sodium acetate) keeps the amine nitrogen unprotonated while the diazonium ion survives.
Acetate removes the ring proton
Acetate takes the proton on the sp³ carbon and the electrons flow back through the ring to nitrogen, restoring aromaticity.
As setas curvas
- An acetate oxygen takes the ring proton.
- The C–H pair re-forms a ring π bond.
- The neighbouring π bond shifts along the ring.
- The C=N⁺ π pair returns to nitrogen.
4-(Dimethylamino)azobenzene
4-(Dimethylamino)azobenzene (methyl yellow), the (E)-azo dye, forms with acetic acid.
O que você vai praticar
Draw para attack of N,N-dimethylaniline on the benzenediazonium ion, the iminium-stabilised arenium ion and deprotonation by acetate to methyl yellow.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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