Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Bromination of phenol without a Lewis acid
Condições: Phenol, Br2 (1.0 equiv), CS2, 0–5 °C; no Lewis acid
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
No Lewis acid needed
Benzene cannot attack Br₂ without FeBr₃, but phenol's hydroxyl group raises the ring's nucleophilicity enormously.
The para carbon attacks bromine
An oxygen lone pair pushes electron density through the ring, and the π bond at the carbon para to OH forms the C–Br bond as the Br–Br bond breaks. The arenium ion is drawn in its best contributor, with a C=O⁺H bond and every atom holding an octet.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms a C=O π bond.
- The ring π bond shifts toward the para carbon.
- The π pair at the para carbon forms the C–Br bond.
- The Br–Br pair leaves with the other bromine as bromide.
Bromide removes the ring proton
Bromide takes the proton from the sp³ carbon. The C–H pair and the ring π bond shift, and the C=O⁺ π pair returns to oxygen, so the aromatic ring and neutral OH group are restored.
As setas curvas
- A bromide lone pair takes the ring proton.
- The C–H pair forms a ring π bond.
- The neighbouring π bond shifts along the ring.
- The C=O⁺ π pair returns to oxygen as a lone pair.
4-Bromophenol
4-Bromophenol forms and HBr is evolved. Para substitution dominates under these mild conditions; a smaller amount of 2-bromophenol also forms.
O que você vai praticar
Draw the attack of phenol's para carbon on Br₂, pushed by the hydroxyl lone pair, and the deprotonation by bromide that gives 4-bromophenol and HBr.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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