Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova

Which species is aromatic?

Classificar · Básico

Condições: Consider each species as drawn. An aromatic species is cyclic, planar, conjugated all the way round the ring, and has 4n + 2 π electrons.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

A pergunta

Which species is aromatic?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

Resposta correta cyclopentadienyl anion
Every ring carbon is sp² and the lone pair sits in a p orbital: two π bonds plus the lone pair give 6 π electrons, a Hückel number (n = 1).
Esta não cyclopentadienyl cation
The cationic carbon has an empty p orbital, so there are only 4 π electrons. A planar ring with 4n π electrons is antiaromatic, not aromatic.
Esta não cyclopenta-1,3-diene
The sp³ CH₂ group has no p orbital, so conjugation does not run all the way round the ring; the molecule is nonaromatic.
Esta não cyclooctatetraene
Its 8 π electrons are a 4n count, and the ring avoids antiaromaticity by puckering into a tub shape, so it is nonaromatic and reacts like a polyene.

Solução explicada

Count π electrons including charges: a carbanion lone pair in a p orbital adds two, a carbocation's empty p orbital adds none. Only the cyclopentadienyl anion is cyclic, planar, fully conjugated and has 6 π electrons. That is why cyclopentadiene (pKa ≈ 16) is so much more acidic than other hydrocarbons: its conjugate base is aromatic.

O que você vai praticar

Apply Hückel's 4n + 2 rule to cyclic ions and neutral polyenes, including the effect of charge on the π count.

Travou na sua própria lição?

Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro