Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Nitration of naphthalene to 1-nitronaphthalene
Condições: HNO3, H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
Sulfuric acid protonates nitric acid
Sulfuric acid, the stronger acid, protonates the hydroxyl oxygen of nitric acid, turning OH into a water leaving group.
As setas curvas
- The hydroxyl oxygen of nitric acid takes the sulfuric acid proton.
- The O–H pair stays on the sulfate oxygen, giving hydrogen sulfate.
Water leaves to give the nitronium ion
The N–O bond to the protonated oxygen breaks and water leaves, while the anionic oxygen forms a second N=O bond. The linear nitronium ion is the electrophile.
As setas curvas
- The N–O pair leaves with oxygen as water.
- A lone pair on the anionic oxygen forms the second N=O bond.
C1 of naphthalene attacks nitronium
The C1=C2 π pair forms the C–N bond at C1 (an α-position) and an N=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The π pair forms the C–N bond at C1.
- An N=O π pair moves onto oxygen.
The charge spreads as an allylic cation
The cation is delocalised over C2 and C4 while the second ring stays a complete benzene ring.
As setas curvas
- The C3=C4 π pair shifts to C2–C3, moving the charge to C4.
Why C1 and not C2?
Attack at C1 gives more arenium contributors that keep one benzene ring intact.
Hydrogen sulfate restores aromaticity
Hydrogen sulfate removes the proton on C1; the C–H pair and the C2=C3 π bond shift to neutralise C4 and restore naphthalene's aromatic system.
As setas curvas
- A hydrogen sulfate oxygen takes the C1 proton.
- The C–H pair forms the C1=C2 π bond.
- The C2=C3 π pair shifts onto C3–C4, neutralising C4.
1-Nitronaphthalene
1-Nitronaphthalene forms and sulfuric acid is regenerated.
O que você vai praticar
Draw nitronium formation, attack at C1 of naphthalene with a benzenoid-preserving arenium ion, and deprotonation to 1-nitronaphthalene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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