Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Is azulene aromatic?
Condições: Azulene, C10H8, a planar fused 5- and 7-membered ring.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Is azulene aromatic?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Yes: planar, fully conjugated, 10 π electrons
Meets all Hückel criteria.
Esta não No: a 7-membered ring cannot be aromatic
Ring size does not matter; tropylium is aromatic.
Esta não No: 10 is not a Hückel number
10 = 4(2)+2.
Esta não Only the 5-membered ring is aromatic
The π system is delocalised over both rings.
Solução explicada
All ten carbons are sp² in a planar ring system, and the conjugated perimeter carries 10 π electrons (4n+2, n = 2), so azulene is aromatic like naphthalene.
O que você vai praticar
Apply Hückel criteria to the fused 5–7 bicyclic hydrocarbon azulene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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