Química Orgânica 2 · Revisão de substituição aromática para a prova
Sulfonation of nitrobenzene to 3-nitrobenzenesulfonic acid
Condições: SO3, H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The meta carbon attacks sulfur trioxide
A ring π pair at the carbon meta to the nitro group forms the C–S bond and one S=O π pair moves onto oxygen. Sulfur trioxide from fuming sulfuric acid is the electrophile; hydrogen sulfate (from the sulfuric acid, assumed base) waits nearby.
As setas curvas
- The ring π pair forms the C–S bond at the meta carbon.
- An S=O π pair moves onto oxygen.
Why meta?
Meta attack keeps the arenium charge off the carbon bearing the nitro group.
Hydrogen sulfate restores aromaticity
Hydrogen sulfate removes the proton from the sp³ ring carbon and the C–H pair re-forms the ring π bond, giving the benzenesulfonate.
As setas curvas
- A hydrogen sulfate oxygen takes the ring proton.
- The C–H pair re-forms the ring π bond.
The sulfonate is protonated
In strong acid the sulfonate oxygen takes a proton back from sulfuric acid, giving the neutral sulfonic acid.
As setas curvas
- A sulfonate oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on hydrogen sulfate.
3-Nitrobenzenesulfonic acid
3-Nitrobenzenesulfonic acid forms; the nitro group deactivates the ring, so hot fuming sulfuric acid is needed.
O que você vai praticar
Draw meta attack of nitrobenzene on sulfur trioxide, deprotonation by hydrogen sulfate and protonation of the sulfonate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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