Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
NaBH₄ with a keto ester
Condições: Methyl 4-oxocyclohexane-1-carboxylate (shown), NaBH₄ (0.5 equiv), MeOH, 0 °C, 1 h; then aqueous NH₄Cl.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta methyl 4-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
NaBH₄ reduces the ketone to a secondary alcohol and leaves the less electrophilic ester untouched.
Esta não 4-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-ol
Reducing both groups needs the much stronger LiAlH₄; NaBH₄ in methanol at 0 °C does not reduce esters.
Esta não 4-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-one
This is the reverse selectivity. The ester is the less reactive carbonyl, so it cannot be reduced while the ketone survives.
Esta não unchanged methyl 4-oxocyclohexane-1-carboxylate
NaBH₄ reduces ketones readily at 0 °C; the ketone does react.
Solução explicada
Ketones are more electrophilic than esters, whose alkoxy oxygen donates into the C=O. NaBH₄ is mild enough to reduce only the ketone, giving the hydroxy ester. LiAlH₄ would have reduced both carbonyls.
O que você vai praticar
Predict the chemoselectivity of NaBH₄ toward a molecule containing both a ketone and an ester.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas