Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Atom economy of a Wittig reaction
Condições: Cyclohexanone + Ph₃P=CH₂ → methylenecyclohexane (shown) + Ph₃P=O. Molar masses (g/mol): cyclohexanone 98.14; Ph₃P=CH₂ 276.32; methylenecyclohexane 96.17; Ph₃P=O 278.29. Count only the ketone and the ylide as reactants.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the atom economy of this step, in percent?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 25.7% Aceito com margem de ±0.4%.
- Se você obteve 98%: 98 % divides by the ketone alone. Atom economy divides the product mass by the total mass of all reactants, including the ylide.
- Se você obteve 34.6%: 34.6 % divides the product by the by-product. Use product / (sum of reactants).
Solução explicada
Atom economy = M(product) / ΣM(reactants) × 100 = 96.17 / (98.14 + 276.32) × 100 = 96.17 / 374.46 × 100 = 25.7 %. Almost three quarters of the reactant mass leaves as Ph₃P=O, the main drawback of the Wittig reaction.
O que você vai praticar
Calculate the atom economy of a Wittig methylenation and relate it to the triphenylphosphine oxide by-product.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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