Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Methylenation of a cyclohexanone
Condições: 4-tert-Butylcyclohexan-1-one (shown) with Ph₃P=CH₂ (1.2 equiv, from Ph₃P⁺CH₃ Br⁻ and n-BuLi), THF, 0 °C to 25 °C; then aqueous workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the organic product (besides Ph₃PO)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-tert-butyl-4-methylidenecyclohexane
The CH₂ of the ylide replaces the carbonyl oxygen; the C=C forms exactly where the C=O was, outside the ring.
Esta não 4-tert-butyl-1-methylcyclohex-1-ene
An endocyclic alkene would come from dehydrating a tertiary alcohol. The Wittig reaction does not move the double bond into the ring.
Esta não 4-tert-butyl-1-methylcyclohexan-1-ol
That is the MeMgBr product. In a Wittig reaction the oxygen ends up on phosphorus, not as an OH.
Esta não 6-tert-butyl-1-oxaspiro[2.5]octane (epoxide)
An epoxide forms with a sulfur ylide (Corey–Chaykovsky), where sulfur is the leaving group. Phosphorus keeps the oxygen, so a phosphorus ylide gives the alkene.
Solução explicada
The ylide carbon adds to the carbonyl carbon, the oxaphosphetane forms and collapses to Ph₃P=O, and the two carbons left behind become the C=C. The product is the exocyclic methylene compound.
O que você vai praticar
Predict the alkene formed by Wittig methylenation of a ketone and distinguish it from Grignard-type and sulfur-ylide products.
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