Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Which compound was isolated?
Condições: Cyclohexanone + methyl vinyl ketone, NaOEt, EtOH, heat. The isolated product: C₁₀H₁₄O; IR 1670 cm⁻¹ (strong), no band at 3200–3600 cm⁻¹; ¹H NMR includes δ 5.8 ppm (broad s, 1H) and no other signal above δ 3 ppm.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which structure fits the data?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4,4a,5,6,7,8-Hexahydronaphthalen-2(3H)-one
C₁₀H₁₄O; a conjugated ketone absorbs near 1670 cm⁻¹, and the single vinyl H on the α-carbon gives a singlet near δ 5.8 because its neighbouring alkene carbon carries no H.
Esta não 2-(3-Oxobutyl)cyclohexan-1-one
This Michael adduct is C₁₀H₁₆O₂, has two unconjugated C=O groups near 1715 cm⁻¹ and no vinyl hydrogen.
Esta não 8a-Hydroxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2(1H)-one
This aldol (ketol) intermediate is C₁₀H₁₆O₂; it would show a broad O–H band near 3400 cm⁻¹ and a saturated C=O near 1715 cm⁻¹.
Esta não 3,4,4a,5,6,7-Hexahydronaphthalen-2(1H)-one
This isomer has the C=C out of conjugation with the ketone, so its C=O absorbs near 1715 cm⁻¹ and its vinyl H couples to a CH₂ neighbour.
Solução explicada
Conjugation lowers a ketone C=O stretch from about 1715 to about 1670 cm⁻¹. The missing O–H band rules out the ketol, the formula and the single C=O rule out the 1,5-diketone, and the low C=O frequency rules out the non-conjugated alkene isomer. The singlet near δ 5.8 ppm is the hydrogen on the alkene carbon next to the carbonyl.
O que você vai praticar
Use IR, ¹H NMR and the molecular formula to tell the Robinson annulation product from its Michael and aldol intermediates.
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