Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Which acid loses CO₂ on gentle heating?
Condições: Each acid is heated to about 120 °C without any catalyst.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which acid loses CO₂ readily under these conditions?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Methyl-3-oxobutanoic acid
Its ketone is β to the carboxyl carbon, so a six-membered cyclic transition state can form; it loses CO₂ to give butan-2-one.
Esta não 2-Oxopropanoic acid (pyruvic acid)
The ketone is directly attached to the carboxyl carbon (α), so the cyclic six-atom path is impossible.
Esta não 4-Oxopentanoic acid (levulinic acid)
The ketone is γ to the carboxyl carbon; the ring would be seven atoms and the electrons could not flow into the C=O.
Esta não Benzoic acid
There is no carbonyl to accept the proton and the bonding pair, so CO₂ loss would need an aryl anion.
Solução explicada
Look for a C=O two bonds away from the carboxyl carbon, with one carbon (Cα) between them. Only that β-relationship lets the carbonyl oxygen take the acid proton while the Cα–CO₂H bond becomes the enol C=C.
O que você vai praticar
Identify a β-keto acid among keto acids with the carbonyl at different positions.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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