Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Which heats off CO2?
Condições: Each acid heated to about 100 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which acid loses CO₂ when warmed?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 3-Oxobutanoic acid
β-Keto acid: cyclic six-membered TS gives the enol of acetone plus CO2.
Esta não 4-Oxopentanoic acid
γ-Keto acid: the ketone is too far away to form the six-membered TS.
Esta não Butanoic acid
No carbonyl to accept the proton; simple acids need far harsher conditions.
Esta não 2-Oxopropanoic acid
α-Keto acid: no six-membered TS is possible; it does not lose CO2 on gentle warming.
Solução explicada
Only a carbonyl β to the CO2H can accept the acid proton in a six-membered cyclic transition state, giving an enol and CO2.
O que você vai praticar
Identify which keto acid decarboxylates on gentle heating.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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