Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Metilação do fenilacetileto: 1-fenilpropino
Condições: NaNH2, NH3(l)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O amideto remove o próton do alcino
O C–H terminal do fenilacetileno tem pKa próximo de 25, porque o ânion fica em um orbital sp com 50 % de caráter s. O amideto de sódio, cujo ácido conjugado, a amônia, tem pKa próximo de 38, o remove completamente em amônia líquida.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio do amideto captura o próton terminal do alcino, o hidrogênio mais ácido presente.
- O par da ligação C–H fica no carbono como o par isolado sp do acetileto.
O acetileto ataca o iodometano
O carbono do acetileto é um nucleófilo forte e sem impedimento estérico. Ele ataca o carbono metílico do iodometano pelo lado oposto enquanto o iodeto sai, em uma única etapa SN2 concertada. São necessários haletos metílicos ou primários; com um haleto secundário ou terciário, o acetileto fortemente básico provocaria eliminação E2.
As setas curvas
- O par isolado do acetileto forma a nova ligação C–C com o carbono metílico.
- O par da ligação C–I sai com o iodo como iodeto, um excelente grupo abandonador.
1-Fenilpropino
O 1-fenilpropino é um alcino interno obtido pela formação de uma nova ligação carbono–carbono, o movimento-chave na construção de um esqueleto carbônico. Amônia e iodeto de sódio são os subprodutos.
O que você vai praticar
Aumente o fenilacetileno em um carbono: desprotone com amideto de sódio e desenhe a SN2 do acetileto no iodometano até o 1-fenilpropino.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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