Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Proteção Cbz da ciclo-hexilamina: carbamato de benzila
Condições: Na2CO3, H2O/THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A amina se adiciona ao cloroformato
O par isolado do nitrogênio da ciclo-hexilamina ataca o carbono carbonílico do cloroformato de benzila, o carbono mais eletrofílico presente. Os elétrons π da C=O vão para o oxigênio, gerando um intermediário tetraédrico.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da amina forma a nova ligação N–C.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio, gerando um alcóxido.
O cloreto é expulso
O par isolado do alcóxido refaz a ligação C=O e expulsa o cloreto, o melhor grupo abandonador desse carbono. Essa adição–eliminação explica por que cloretos de ácido e cloroformatos acilam aminas tão depressa.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio refaz a ligação π da carbonila.
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro como cloreto.
O carbonato remove o próton do N–H
O carbamato protonado é ácido, e o carbonato da fase aquosa captura seu próton. Sem essa base, o HCl formado protonaria a ciclo-hexilamina que ainda não reagiu e a impediria de reagir.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do carbonato captura o próton do N–H.
- O par da ligação N–H volta ao nitrogênio, deixando o carbamato neutro.
Ciclo-hexilamina protegida com Cbz
O N-ciclo-hexilcarbamato de benzila é a amina protegida com Cbz: deixa de ser nucleofílica ou básica e é removida depois por hidrogenólise. Cloreto e bicarbonato são os subprodutos.
O que você vai praticar
Proteja a ciclo-hexilamina como carbamato Cbz desenhando a adição ao cloroformato de benzila, a perda de cloreto e a desprotonação pelo carbonato.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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