Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Cbz protection of benzylamine: benzyl benzylcarbamate
Condições: benzyl chloroformate (CbzCl), Na2CO3, H2O/THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The amine adds to the chloroformate carbonyl
The benzylamine nitrogen lone pair attacks the carbonyl carbon of benzyl chloroformate and the C=O π pair moves onto oxygen, giving a tetrahedral intermediate.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new N–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Chloride is expelled
The oxygen anion re-forms the C=O bond and pushes out chloride, the best leaving group on that carbon (much better than benzyloxide).
As setas curvas
- The oxyanion lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–Cl bond pair leaves as chloride.
Which group leaves?
Leaving-group ability follows conjugate-acid strength.
Carbonate removes the N–H proton
Carbonate takes the proton from the ammonium nitrogen, giving the neutral carbamate and bicarbonate. The base also neutralises the HCl formed so the starting amine is not tied up as its salt.
As setas curvas
- A carbonate oxygen lone pair takes the proton.
- The N–H electrons stay on nitrogen.
Cbz-protected benzylamine
Benzyl benzylcarbamate is a carbamate: its nitrogen lone pair is delocalised into the C=O, so it is no longer nucleophilic or basic. The Cbz group is removed later by hydrogenolysis (H2, Pd/C).
O que você vai praticar
Protect benzylamine as a Cbz carbamate by addition–elimination at benzyl chloroformate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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