Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Oxidize one of two OH
Condições: Butane-1,3-diol → 4-hydroxybutan-2-one.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence gives 4-hydroxybutan-2-one?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta TBSCl (1 equiv), imidazole; PCC; TBAF
Primary OH protected selectively; secondary oxidised; TBS removed.
Esta não PCC (1 equiv) directly
PCC oxidises primary alcohols at least as fast, giving mixtures including the aldehyde.
Esta não Jones reagent, then TBAF
Jones oxidises the primary OH to a carboxylic acid; TBAF has nothing to remove.
Esta não TBSCl (2 equiv); PCC; TBAF
Both OH groups are protected, so PCC has nothing to oxidise.
Solução explicada
Bulky TBSCl reacts fastest with the unhindered primary OH. With it capped, PCC can only oxidise the secondary OH to the ketone; fluoride then removes the silyl ether.
O que você vai praticar
Use a selective protecting group to oxidise only a secondary alcohol in a diol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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