Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Amine during FC
Condições: Aniline → 4-aminoacetophenone.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What must be done first?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetylate the NH2 (Ac2O), then acylate, then hydrolyse the amide
The acetamide no longer ties up AlCl3 and directs para; hydrolysis frees the amine.
Esta não Nothing: NH2 is strongly activating, so FC works directly
The NH2 complexes AlCl3, deactivating the ring; the reaction fails.
Esta não Protonate the amine with HCl first
Anilinium is strongly deactivating and meta directing.
Esta não Convert NH2 to NO2 first
A nitro ring is too deactivated for Friedel–Crafts.
Solução explicada
The basic NH2 coordinates AlCl3, turning it into a strongly deactivating –NH2⁺–AlCl3⁻ group. As an amide the nitrogen is far less basic but still an ortho/para director.
O que você vai praticar
Plan protection of an aniline before Friedel–Crafts acylation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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