Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Ozonolysis of a ring alkene
Condições: 1-Methylcyclohexene (shown) is treated with O₃ in CH₂Cl₂ at −78 °C, then with dimethyl sulfide.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the organic product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 6-oxoheptanal
Both alkene carbons become carbonyl carbons: the substituted one a methyl ketone, the CH an aldehyde. The ring opens, so all seven carbons stay in one chain.
Esta não 6-oxoheptanoic acid
The carboxylic acid forms only with an oxidative workup (H₂O₂). Dimethyl sulfide leaves the aldehyde intact.
Esta não cyclohexanone
Cyclohexanone would come from methylenecyclohexane, whose C=C is outside the ring.
Esta não 1-methylcyclohexane-1,2-diol
This diol is the OsO₄ product; ozonolysis breaks the C–C bond completely.
Solução explicada
Ozonolysis replaces each alkene carbon's half of the C=C with C=O. When the C=C is in a ring, the ring opens into a chain with a carbonyl group at each end; reductive workup with Me₂S keeps aldehydes as aldehydes.
O que você vai praticar
Predict the open-chain dicarbonyl compound formed when ozonolysis cleaves a C=C bond inside a ring.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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