Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
1,5-Dicarbonyl via Michael
Condições: Target: 2-(3-oxobutyl)cyclohexan-1-one.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which route makes this 1,5-diketone cleanly?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cyclohexanone + pyrrolidine (enamine), then methyl vinyl ketone, then H3O⁺
Stork Michael: the enamine adds 1,4 to MVK; hydrolysis restores the ketone.
Esta não Cyclohexanone + acetone, NaOH
Aldol: gives a β-hydroxy ketone/enone (1,3-relationship), not a 1,5-diketone.
Esta não Cyclohexanone + methyl acetate, NaOEt
Claisen acylation gives a 1,3-diketone.
Esta não Cyclohexanone + methyl vinyl ketone, NaOH, heat
Continues past the Michael adduct into Robinson annulation (aldol ring closure).
Solução explicada
A 1,5-relationship between carbonyls is the signature of conjugate addition of an enolate equivalent to an enone. The enamine is a neutral, mono-selective donor that avoids aldol side reactions.
O que você vai praticar
Choose a C–C bond-forming reaction that builds a 1,5-dicarbonyl.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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