Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Ketone from alkyne
Condições: Acetylene → heptan-2-one.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Put the steps in the order they are carried out.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de first step a last step
- NaNH2, NH3(l)
Removes the acidic sp C–H (pKa 25) to form the acetylide.
- 1-Bromopentane
SN2 on a primary halide forms hept-1-yne.
- H2O, H2SO4, HgSO4
Markovnikov hydration gives an enol at C2.
- Keto–enol tautomerisation
The enol rearranges to heptan-2-one.
Solução explicada
Deprotonate acetylene, alkylate with a primary halide to build hept-1-yne, then Markovnikov hydration gives an enol that tautomerises to the methyl ketone.
O que você vai praticar
Order the steps that build a methyl ketone from acetylene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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