Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Benzene to 3-bromoaniline
Condições: 3-Bromoaniline (shown) is to be made from benzene in three operations.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Put the operations in the order they must be carried out.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de first a last
- HNO₃, H₂SO₄
Nitration first: the nitro group is a meta director.
- Br₂, FeBr₃
Bromination of nitrobenzene goes meta, giving 1-bromo-3-nitrobenzene.
- Sn, HCl; then aqueous NaOH
Reduction last turns NO₂ into NH₂ without moving the bromine.
Solução explicada
NH₂ and Br are both ortho/para directors, so neither can be used to place the other meta. Nitro is a meta director that can later be reduced to NH₂: nitrate, brominate meta, then reduce.
O que você vai praticar
Order aromatic substitutions and a functional-group interconversion so that the directing effects give a meta-disubstituted product.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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