Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Adição de acetileto de sódio à acetona
Condições: 1) HC≡CNa (1 equiv), NH3(l) or THF; 2) aqueous NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto após o tratamento?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-metilbut-3-in-2-ol
Correto: o carbono do alcino se liga ao antigo carbono da carbonila.
Esta não 4-hidroxi-4-metilpentan-2-ona
Esse é o dímero aldólico da acetona; ele exige química de enolatos, não a adição do acetileto.
Esta não 2,5-dimetil-hex-3-ino-2,5-diol
A adição nas duas extremidades do alcino exigiria uma segunda desprotonação e um segundo equivalente de acetona.
Esta não 2-metilbut-1-en-3-ino
Um tratamento brando com NH4Cl não desidrata o álcool terciário.
Solução explicada
O carbono do acetileto é um nucleófilo de carbono forte, por isso se adiciona ao carbono da carbonila exatamente como faria um reagente de Grignard. Os elétrons da C=O migram para o oxigênio, formando um alcóxido, que é protonado no tratamento. O produto tem ao mesmo tempo um alcino terminal e um OH terciário: 2-metilbut-3-in-2-ol.
O que você vai praticar
Preveja o álcool propargílico formado quando um ânion acetileto se adiciona a uma cetona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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