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  4. Grignard addition — formaldehyde to a primary alcohol

Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos

Grignard addition — formaldehyde to a primary alcohol

Classificar · Básico

Condições: The illustrated formaldehyde reacts with ethylmagnesium bromide, followed by aqueous acid. Assume clean addition.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

What is the organic product and its alcohol class?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta Propan-1-ol, a primary alcohol

    Ethyl adds to the carbon bearing two hydrogens, leaving a CH₂OH terminus.

  2. Esta não Propan-2-ol, a secondary alcohol

    Propan-2-ol’s alcohol carbon bears two methyl groups and no ethyl; ethyl addition to formaldehyde leaves that carbon as CH₂OH.

  3. Esta não Ethanol, a primary alcohol

    This discards the formaldehyde carbon rather than incorporating it.

Solução explicada

Predict an alcohol class

Two ethyl carbons plus one formaldehyde carbon give three carbons. The former carbonyl carbon retains two hydrogens, so the product is CH₃CH₂CH₂OH.

O que você vai praticar

Recognize formaldehyde as the route to a primary alcohol from an organometallic reagent.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #GrignardReagents
  • #NucleophilicAddition
  • #Alcohols
  • #AldehydesKetones

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