Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Reação de Heck do iodobenzeno com estireno
Condições: PhI, Pd(OAc)2 (cat.), PPh3, Et3N, DMF, 100 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (E)-estilbeno
Correto: arila no carbono terminal e alceno trans.
Esta não (Z)-estilbeno
A eliminação de β-hidreto seleciona a geometria trans, menos tensionada; o alceno cis é minoritário.
Esta não 1,1-difenileteno
A fenila se adiciona ao CH2 terminal, menos impedido, e não ao carbono que já tem uma fenila.
Esta não 1,2-difeniletano (bibenzila)
A eliminação de β-hidreto restaura uma C=C; não há agente redutor para saturá-la.
Solução explicada
Após a adição oxidativa, o Ph–Pd se adiciona ao alceno com a fenila indo para o carbono CH2 menos impedido (inserção migratória syn). Uma rotação então coloca um H syn ao Pd, e a eliminação syn de β-hidreto refaz a C=C, escolhendo o arranjo trans das duas fenilas, mais estável. O Et3N remove HI, regenerando o Pd(0). Produto: (E)-estilbeno.
O que você vai praticar
Preveja a regioquímica e a geometria do alceno em uma reação de Heck entre um iodeto de arila e o estireno.
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