Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Add carbon, then work up
Condições: Acetone plus CH₃Li in a dry medium, followed separately by water. The ionic CH₃⁻/Li⁺ representation is an electron-accounting model.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Dry-stage electron movements
No proton donor is present during this stage. Move both pairs together to preserve the carbon octet.
As setas curvas
- The methyl carbon pair forms a carbon–carbon bond.
- The carbonyl π pair moves to oxygen.
Water is now introduced
This snapshot includes the alkoxide from addition plus newly added water; it is a separate workup stage.
As setas curvas
- Alkoxide takes an explicit water proton.
- The water bond pair stays on its oxygen.
After the modeled water workup
The organic product is tert-butanol. The former carbonyl oxygen is protonated; water has become hydroxide, balanced by Li⁺. Three methyl groups now surround the alcohol carbon.
O que você vai praticar
Draw carbonyl addition and a separately introduced protonation stage.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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