Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Fechamento fotoquímico do (2E,4E)-hexa-2,4-dieno
Condições: hν (254 nm), pentane
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Fechamento fotoquímico disrotatório do anel
A luz promove um elétron do dieno s-cis para seu orbital π*, o que inverte a simetria do orbital que controla o fechamento do anel. Por isso, o dieno excitado de quatro elétrons fecha de modo disrotatório: as extremidades giram em sentidos opostos para formar a nova ligação σ.
As setas curvas
- O primeiro par π da C=C forma a nova ligação σ do anel entre os dois carbonos que carregam metila.
- O segundo par π da C=C se desloca para os carbonos centrais, gerando a C=C do anel do ciclobuteno.
cis-3,4-Dimetilciclobuteno
No dieno E,E, as duas metilas apontavam para fora; a disrotação gira uma para cima e outra para baixo, de modo que terminam na mesma face do anel. O produto cis é um composto meso, e a reação térmica correria no sentido inverso, reabrindo o ciclobuteno a um dieno.
O que você vai praticar
Desenhe as duas setas que fecham o (2E,4E)-hexa-2,4-dieno a cis-3,4-dimetilciclobuteno sob luz e decida qual modo de rotação gera as metilas cis.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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