Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
6π Electrocyclic ring closure of (Z)-hexa-1,3,5-triene
Condições: (Z)-Hexa-1,3,5-triene, gas phase, 130 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted ring closure
With the central alkene Z, the two terminal CH2 groups can reach each other. Six π electrons move round the ring: the termini form a σ bond and the remaining two π bonds shift to alternate positions in the new six-membered ring.
As setas curvas
- One terminal π pair forms the new σ bond between the two ends.
- The other terminal π pair moves inward.
- The central π pair shifts to the other side, completing the diene.
Conrotatory or disrotatory?
Six electrons (4n+2) close disrotatorily under heat; the terminal orbital lobes of the HOMO match when the ends rotate in opposite directions.
Cyclohexa-1,3-diene
The ring has a conjugated diene and two sp3 CH2 groups joined by the new σ bond; a σ bond is stronger than the π bond it replaces, so ring closure is favoured.
O que você vai praticar
Draw the three arrows of the thermal electrocyclic ring closure of (Z)-hexa-1,3,5-triene to cyclohexa-1,3-diene and state its rotational mode.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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